2009年欧冠半决赛首回合，切尔西客场00战平巴萨次回合，切尔西主场11战平巴萨，最终两回合切尔西11战平巴萨，但是巴萨凭借1个客场进球，淘汰切尔西晋级决赛北京时间2009年5月7日凌晨0245欧洲当地时间5月6日晚2045，20082009赛季欧洲冠军联赛半决赛次回合，巴萨客场11逼平切尔西，第9。

21切尔西反败为胜L8在最后时刻上演绝杀切尔西21获胜 贝莱蒂 兰帕德最后8分钟内也是绝杀北京时间1月17日2300英国当地时间1500，200809赛季英格兰足球超级联赛第22轮一场焦点战在斯坦福德桥球场展开争夺，切尔西主场2比1取胜斯托克城，德拉普先拔头筹，贝莱蒂第88分钟扳平比分，兰帕德补时上演绝杀。

在欧冠四分之一决赛中，切尔西面对本菲卡，凭借整体实力顺利晋级四强他们的下一个对手是强大的巴塞罗那，这也是切尔西的老对手首回合，迪马特奥采取了意大利式的防守反击，让巴塞罗那无计可施，最终依靠德罗巴的进球，以10的比分赢得了主场胜利第二回合在诺坎普球场，比赛过程惊心动魄切尔西早早地0。

全场比赛两队全都摆开进攻的阵容，战术布置也大开大合，为球迷贡献一场酣畅淋漓的进攻大战最终发挥更加出色的切尔西在在客场21战胜曼城，全取三分的同时也打破了曼城主场捧起冠军奖杯的梦想欧冠决赛，鹿死谁手曼城和切尔西都在前不久的欧冠半决赛打出属于英超的风采，曼城更是大比分战胜今年的夺冠。

波尔图31战胜罗马后成功逆转晋级，而门将卡西利亚斯也创造了个人历史他的欧冠胜场超越C罗，达到了101场，成为目前赢得欧冠比赛最多的球员波尔图在90分钟内21罗马从而进入加时赛，凭借着波尔图在117分钟的点球绝杀，他们成功逆转罗马晋级下一轮而在这场比赛之后，卡西利亚斯的欧冠胜场达到了101场。

进入90年代中期，随着贝茨接管切尔西，蓝军开始大力投资引进球星，实力得到了显著提升199697赛季足总杯第四轮，利物浦一度在客场领先两球，但切尔西在下半时发起反击，连入四球，以42完成逆转蓝军随后一帆风顺，在温布利第二次夺得足总杯霍利尔和拉涅利执教期间，两队打出过多场经典比赛200102和2。